庄子是先秦诸子中有诗人气质的哲人。在《庄子》一书中，常被人们所称引的“庄子梦蝶”，就是讲的他自己的事：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。自喻适志与，不知周也。俄然觉，则蘧蘧然周也。不知周之梦为蝴蝶与？蝴蝶之梦为周与？周与蝴蝶，则必有分矣，此之谓物化。”
这段话是说，庄子梦见自己变成了一只蝴蝶，一只翩翩飞舞的蝴蝶。蝴蝶遨游各处，悠然自在，根本不知道自己原来是庄周。忽然梦醒，发现自己分明是庄周。因而不知道是庄周做梦化为蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦化为庄周呢？这个故事寓意很深，体现了庄子哲学的一个基本观点。庄子认为“物”与“我”、“梦”与“醒”、“生”与“死”等等，都是没有什么区别的，应该从心理上泯灭其界限，视为同一，达到一种“不知周之梦为蝴蝶与？蝴蝶之梦为周与”的境界，这样才能使心灵得到解放，从而使自我与整个自然、宇宙复归为一。敏感的诗人李义山曾由此吟出“庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃”的诗句。
如果“庄周梦蝶”说的是“物”与“我”没有区别，那么“鼓盆而歌”的故事，便是说“生”与“死”没有区别了。
庄子的妻子死了，惠子前去吊丧，看到庄子正蹲坐着，敲着瓦盆唱歌。惠子说：“和妻子共同生活，妻子为你生儿育女，现在老而身死，不哭也就够了，还要敲着盆子唱歌，这岂不太过分了吗？”庄子说：“不是这样的，当人刚死时候，我怎能不悲伤呢?继而一想，她起初本没有生命，而且连形体也没有，连气息也没有。后来在若有若无之间，变而成气，气变而成形，形变而成生命。现在，生又变而为死。其实生来死往的变化，如同春夏秋冬四季的运行一样平常，人家已经静静地安息在天地之间了，而我还在啼啼哭哭，我以为这样是不通达生命的道理，所以我才止住了哭。”庄子认为应该从精神上超越生死，达到一死生、泯物我、无悲喜的境界，甚至死才是“至乐”境界。又如“庄子与髑髅”：
庄子到楚国去，看见道路旁有个髑髅，他用马鞭敲了敲，问道：“先生是因为贪生背理而死的呢?还是因为国家败亡，遭逢战乱，被斧钺砍杀而死的呢？你是做了什么不善的坏事，玷辱父母，羞见妻子而自杀的呢？还是因为冻饿而死的呢？或者是年寿已尽，善终而死的呢？”庄子说完这番话后，就把髑髅拿过来当成枕头，枕着它睡觉。半夜里，庄子梦见髑髅对他说：“从刚才你的谈吐看，好像是个能言善辩的人。听你所说的那些，都是活着的人们的忧患，死了就没这些忧患了。你愿意听听死人的情形吗？”庄子说：“愿意听。”髑髅说：“死了，上面没有君王，下面没有臣子，也没有四季的冷热寒暑，从容自在得和天地共长久。虽是国王的快乐，也赶不上我们啊!”庄子不相信，就说：“我使掌管生命的神灵来恢复你的形体，还给你骨肉肌肤，把你送回到你的故乡，让你和父母、妻子、朋友团聚，你愿意吗?”髑髅听了，骤然双眉紧锁，眉宇间显露出十分忧愁的样子，说：“我怎能放弃国王般的快乐，而回复到人间的劳苦呢！”
庄子和髑髅的对话，似是“谬悠之说，荒唐之言”，但“荒唐之言”不荒唐，其中包含着对人生意义的思考，在看似冷漠之中，蕴含着最强烈的激情。对现实人生的否定，自然也就包含了某种超越和解脱的思考。《齐物论》第二节，就是庄子直接表述他的这种思考。庄子说：“人一旦禀受成形体，就不参与变化而只等待形体的耗尽。形体与外物相接触、摩擦，并追逐驰骋于其中而不能止息，这不很可悲吗？终生劳顿而不见有什么成就，疲惫困苦而不知归宿何在，不也很可悲吗?人们谓之不死，又有什么意义呢？至于象形体逐渐枯槁老化，精神也随之消磨毁灭，不就更是莫大的悲哀吗？人生在世，本来就是如此昏昧的吗？还是只有我一个人这样昏昧，而别人也有不昏昧的？”庄子看到了并且思索着人生的种种痛苦，劳顿困苦而不知所归，生为物役、心为形役而不知所适。他要寻求一条精神解脱和超越的路，提出了许多论题和主张，如任自然、齐物我、等生死、绝圣弃智、避世养生等，而且用 奇幻诡异、诙谐幽默的文字来表达他那些哲理，从而使他的文字具有永久的魅力。